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76(UFPR - 2017)Número Original: 1Código: 7929260

Segunda Fase

Identificação das Funções Orgânicas em uma Cadeia
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Questão de Vestibular - UFPR 2017
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A estrutura molecular que compõe as fibras dos tecidos define o comportamento deles, como maciez, absorção de umidade do corpo e tendência ao encolhimento. As fibras de algodão contêm, em maior proporção, celulose, um polímero carboidrato natural. Já os tecidos sintéticos de poliéster têm propriedades diferentes do algodão. O poliéster é uma classe de homopolímeros e copolímeros que contém o grupo funcional éster na sua estrutura, como o politereftalato de etileno. OH OH O O RP oo pot SA O o O OH OH celulose politereftalato de etileno a) Tecidos de algodão absorvem muito bem a umidade, diferentemente do poliéster. Com base nas estruturas químicas mostradas, escreva um texto explicando a razão pela qual a fibra do algodão apresenta essa propriedade. b) Roupas de tecidos de algodão tendem a encolher após as primeiras lavagens, principalmente se secas em secadoras, diferentemente dos tecidos de poliéster. Isso ocorre porque as fibras de algodão são esticadas a altas tensões no processo de tecelagem. Porém esse estado tensionado não é o mais estável da fibra. Com o movimento proporcionado pela lavagem e o aquecimento na secadora, as fibras tendem a relaxar para conformação mais estável, causando o encolhimento. Escreva um texto explicando qual é o tipo de interação responsável por atrair as fibras e resultar no encolhimento do tecido.


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77(UFPR - 2017)Número Original: 10Código: 7929257

Segunda Fase

Isomeria
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Questão de Vestibular - UFPR 2017
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Isomeria é o fenômeno associado quando mais de uma substância apresenta a mesma fórmula molecular, mas difere estruturalmente quanto à disposição dos átomos na molécula. Entre as possibilidades de ocorrência desse fenômeno, as isomerias de função e geométrica são muito importantes na química orgânica. A tautomeria é um caso particular de isomeria de função, envolvendo um enol (R-CH=C(0H)-R) que se encontra em equilíbrio com seu tautômero carbonilado (R-CH2-C(O)-R). A isomeria geométrica, por sua vez, depende da disposição espacial dos átomos, como é o caso da posição relativa dos átomos ligados aos carbonos de uma ligação dupla carbono-carbono, conhecido como isomeria cis-trans. a) À ciclohexan-1,3,5-triona, mostrada a seguir, possui um tautômero. Apresente a estrutura do composto presente em equilíbrio. O A =—*& ' tautômero O O b) Os ácidos fumárico e maleico são isômeros geométricos que possuem fórmula molecular HO>C-HC=CH-CO>H. O ácido fumárico é o isômero trans. Apresente as fórmulas estruturais espaciais (notação em bastão) dos ácidos fumárico e maleico. Indique claramente a geometria e identifique as moléculas do ácido fumárico e do maleico.


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78(UFPR - 2017)Número Original: 2Código: 7929255

Segunda Fase

Cinética Química
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Questão de Vestibular - UFPR 2017
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O cromo é um metal bastante utilizado em processos industriais e seu descarte impróprio causa diversas preocupações devido a sua alta toxicidade, no estado de Cr(VI), em humanos, animais e plantas. Recentemente, pesquisadores propuseram uma forma de tratar resíduos de Cr(VI) utilizando um agente redutor natural, a epigalocatequina galato (EGCG), um polifenol presente nas folhas de chá verde. A EGCG reduz Cr(VI) a Cr(Ill), que é menos tóxico e tende a precipitar ou a se ligar ao solo em meio alcalino. O estudo cinético dessa reação foi realizado em três concentrações diferentes de Cr(VI), em pH = 6,86, temperatura ambiente e em concentração de EGCG muito superior a de Cr(VI), condição em que se pode considerar que [EGCG] permanece praticamente inalterada. Os dados de concentração inicial de cromo VI ([Cr(V1)l) e velocidade inicial (vo) são mostrados na tabela: dl Experimento [Cr(VI)Jo/ pM = vo/pM min 1 40 0,64 30 0,48 > Co >0 032 (Fonte: Liu, K., Shi, Z., Zhou, S., Reduction of hexavalent chromium using epigallocatechin gallate in aqueous solutions: kinetics and mechanism, RSC Advances, 2016, 6, 67196.) a) Forneça a lei de velocidade para a reação mencionada. b) Qual é a ordem de reação com relação a Cr(VI)? Por qué? c) Qual é o valor da constante cinética observável kobs (Kobs = KHHEGCG)|) dessa reação? Mostre o cálculo.


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79(UFPR - 2017)Número Original: 3Código: 7929253

Segunda Fase

Cinética Química
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Questão de Vestibular - UFPR 2017
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Numa atividade física intensa, as células do tecido muscular de um atleta demandam energia. Essa energia é armazenada na forma de moléculas de ATP (adenosina trifosfato) e pode ser obtida através da conversão de ATP em ADP (adenosina difosfato), conforme mostrado na equação (1). Essa reação em condição intracelular fornece uma energia livre de Gibbs AGº = -11,5 kcal mol”. A creatina (M = 131 g mol!) é um dos suplementos mais populares utilizados atualmente por atletas. A ingestão de creatina faz com que aumente a concentração de fosfocreatina dentro da célula do tecido muscular. A fosfocreatina reage com ADP, produzindo ATP através de uma reação enzimática, mostrada na equação de equilíbrio (II). ATP+HO ———» ADP+ HPO,2 + H* (1) O on IL 4 H,PO Jr OH +ADP+H+ > HN NAL “ +ATP (Il 77º NH NH,+ (fosfocreatina) (creatina) a) Durante esforço físico intenso, o que acontece com a razão entre as concentrações [creatina] / [fosfocreatina] dentro da célula do tecido muscular? b) Como se pode prever isso utilizando o Princípio de Le Chãtelier? c) Qual é a quantidade de energia gerada através da hidrólise de ATP proveniente exclusivamente da ingestão de 3 g de creatina, admitindo-se que toda essa creatina é acumulada na forma de fosfocreatina nas células? (Utilize uma casa decimal nos cálculos)


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80(UFPR - 2018)Número Original: 31Código: 7928521

Primeira Fase

Estrutura e propriedades físicas dos compostos orgânicos
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Questão de Vestibular - UFPR 2018
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Os mexilhões aderem fortemente às rochas através de uma matriz de placas adesivas que são secretadas pela depressão distal localizada na parte inferior do seu pé. Essas placas adesivas são ricas em proteínas, as quais possuem em abundância o aminoácido L- Dopa. Esse aminoácido possui, em sua cadeia lateral, um grupo catechol (dihidroxibenzeno), que tem papel essencial na adesão do mexilhão a superfície rochosa. A figura ilustra um esquema da placa adesiva do mexilhão e um esquema da principal interação entre o grupo catechol e a superfície do óxido de titânio, que representa uma superfície rochosa. A adesão do mexilhão à rocha deve-se principalmente à interação intermolecular do tipo: a) ligação de hidrogênio. b) interação fon-dipolo. c) dispersão de London. d) interação eletrostática. e) dipolo permanente-dipolo induzido. Depressão distal Parte inferior do pé Placa = Oxigênio (QD = Titânio Fonte: Maier, G.P., Butler, A. J. Biol. Inorg. Chem., 22 (2017) 739 (Adaptado).


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