A melatonina (massa molar = 232 g/mol) é um hormônio produzido pela glândula pineal, conhecido como “hormônio da
escuridão” ou “hormônio do sono”. À biossíntese desse hormônio se dá a partir do triptofano, que se transforma em sero-
tonina, e esta em melatonina. Essas transformações ocorrem por ação de enzimas.
HaC—
NH, 32 "0
H
N
NH, HO
/ \ On CH
O HN Jr 3
‘OH h — O
triptofano serotonina melatonina
A produção diária de melatonina no organismo humano tem um ritmo sincronizado com o ciclo de iluminação ambiental
característico do dia e da noite, de modo que o pico de produção ocorre durante a noite. O gráfico ilustra a concentração
de melatonina no plasma, em diferentes horários do dia e da noite.
80
70
60
50
40
30
20
Melatonina (plasma) em pg/mL
10
19h 21h 23h 1h 3h 9h 11h 13h 15h 1
Horário do dia
(Josephine Arendt. “Melatonin”. Journal of Biological Rhythms, agosto de 2005. Adaptado.)
a) Identifique na fórmula do triptofano, reproduzida no campo de Resolução e Resposta, o átomo de carbono quiral e a
função amina primária. Considerando a sequência da biossintese da melatonina, identifique em qual transformação
ocorre descarboxilação.
b) Considerando o gráfico e sabendo que 1 pg = 1072 g, calcule a quantidade em mol e o número de moléculas de mela-
tonina presentes em cada mL de plasma humano às 8 horas da manhã.
H
N NH
2
/ O
vá
N
OH