Existe nas farmácias da sua cidade uma série de substâncias utilizadas como fármacos, que
apresentam em sua estrutura um carbono assimétrico (carbono com quatro grupos diferentes).
A eliminação da assimetria nesses fármacos leva ao desaparecimento da atividade biológica. Por outro
lado, a inversão da orientação dos grupamentos no centro assimétrico pode levar a uma modificação
importante da atividade biológica. Veja a talidomida na figura a seguir.
HO HY
/
E atas atx H-C-C-H
of NCH C-0
AC. ot = q C-NH
| \\ 17
H O
talidomida
Fonte: Coelho, F. A. S. Farmacos e quiralidade. Cadernos Tematicos de Quimica Nova na Escola. N° 03. Maio de 2001
Trata-se de um sedativo leve que pode ser utilizado no tratamento de nauseas, muito comum no
período inicial da gravidez. Quando foi lançado era considerado seguro para o uso de grávidas, sendo
administrado como uma mistura racêmica. Entretanto, uma coisa que não se sabia na época é que
um dos isômeros ópticos da talidomida apresentava uma atividade teratogênica, ou seja, levava à má
formação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
Considere a estrutura da talidomida para responder às questões.
a) Quantos centros assimétricos possui a estrutura da talidomida?
b - Determine o número de isômeros ópticos possíveis referentes à talidomida.
c — Qual função orgânica está presente na estrutura da molécula?
d - Escreva a fórmula molecular da substância talidomida.