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Exercício 7893373

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(UEMA - 2019)Número Original: 3Código: 7893373

PAES - Segunda Etapa - Prova Discursiva

Estudo das Cadeias Carbonicas
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Questão de Vestibular - UEMA 2019
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Existe nas farmácias da sua cidade uma série de substâncias utilizadas como fármacos, que apresentam em sua estrutura um carbono assimétrico (carbono com quatro grupos diferentes). A eliminação da assimetria nesses fármacos leva ao desaparecimento da atividade biológica. Por outro lado, a inversão da orientação dos grupamentos no centro assimétrico pode levar a uma modificação importante da atividade biológica. Veja a talidomida na figura a seguir. HO HY / E atas atx H-C-C-H of NCH C-0 AC. ot = q C-NH | \\ 17 H O talidomida Fonte: Coelho, F. A. S. Farmacos e quiralidade. Cadernos Tematicos de Quimica Nova na Escola. N° 03. Maio de 2001 Trata-se de um sedativo leve que pode ser utilizado no tratamento de nauseas, muito comum no período inicial da gravidez. Quando foi lançado era considerado seguro para o uso de grávidas, sendo administrado como uma mistura racêmica. Entretanto, uma coisa que não se sabia na época é que um dos isômeros ópticos da talidomida apresentava uma atividade teratogênica, ou seja, levava à má formação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê. Considere a estrutura da talidomida para responder às questões. a) Quantos centros assimétricos possui a estrutura da talidomida? b - Determine o número de isômeros ópticos possíveis referentes à talidomida. c — Qual função orgânica está presente na estrutura da molécula? d - Escreva a fórmula molecular da substância talidomida.


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