Exercício 9457808

Modular a solubilidade de fármacos é importante para estabelecer a forma como o medicamento é utilizado. O cloranfenicol é um antibiótico que, apesar de ter em sua estrutura dois grupos funcionais hidroxila, é pouco solúvel em água. Sua baixa solubilidade impossibilita o uso intravenoso, no entanto, é suficiente para que se perceba o gosto amargo no uso oral, tornando difícil sua aceitação por crianças. Para resolver esses problemas, foram desenvolvidos dois compostos, A e B, sendo um deles mais solúvel em água que o cloranfenicol e, o outro, menos solúvel. Esses compostos são hidrolisados no nosso organismo por ação de enzimas, formando o cloranfenicol, o princípio ativo. As estruturas químicas do cloranfenicol, de A e de B, estão representadas a seguir. QOH OH NO; En Ea U cloranfenicol OH O OH O Ls E ate o A co-na' OsN a OaN E O O) A B A partir dessas informações, responda aos itens a seguir. a) Justifique, com base nos fatores estruturais, a diferença de solubilidade em água dos compostos A e Bem relação ao cloranfenicol. b) Identifique os produtos que são obtidos a partir da reação de hidrólise do composto A.