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6(ENEM- BR - 2009)Número Original: 30Código: 3805

Prova Fraudada - Primeiro Dia

Lipídios (Bioquímica Celular) Ácidos Carboxílicos Isomeria Cis-Trans Rec
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Questão de Vestibular - ENEM 2009
Questão de Vestibular - ENEM 2009
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Sabe-se que a ingestão frequente de lipídios contendo ácidos graxos (ácidos monocarboxílicos alifáticos) de cadeia carbénica insaturada com isomeria trans apresenta maior risco para o desenvolvimento de doenças cardiovasculares, sendo que isso não se observa com os isômeros cis. Dentre os critérios seguintes, o mais adequado à escolha de um produto alimentar saudável contendo lipídios é: (A) Se contiver bases nitrogenadas, estas devem estar ligadas a uma ribose e a um aminoácido. (B) Se contiver sais, estes devem ser de bromo ou de flúor, pois são essas as formas mais frequentes nos lipídios cis. (C) Se estiverem presentes compostos com ligações peptídicas entre os aminoácidos, os grupos amino devem seresterificados. (D) Se contiver lipídios com duplas ligações entre os carbonos, os ligantes de maior massa devem estar do mesmo lado da cadeia. (E) Se contiver polihidroxialdeídos ligados covalentemente entre si, por ligações simples, esses compostos devem apresentar estrutura linear.


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7(ENEM - 2022)Número Original: 93Código: 12794976

Aplicação Regular - Segundo Dia - Prova Amarela

Reações Orgânicas
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Questão de Vestibular - ENEM 2022
Questão de Vestibular - ENEM 2022
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A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados: * carboxila: —COOH, cujo pK, é igual a 1,8; * amino: —NH,, que pode ser convertido em amínio (—NH,*, cujo pK, é igual a 7,9); * tiol: —SH, cujo pK, é igual a 10,5. Sabe-se que pK, = -log K.. CH, H HS—C—C—COOH CH; NH, Penicilamina Qual estrutura derivada da_ penicilamina é predominantemente encontrada na urina? CH, H O S—C—c— cooH CHa NH; CH, H @ HS—C—C— COOH CH; NH,


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8(ENEM - 2017)Número Original: 130Código: 6888671

Primeira Aplicação - Segundo Dia - Prova Azul

Química Orgânica
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Questão de Vestibular - ENEM 2017
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A cromatografia em papel é um método de separação que se baseia na migração diferencial dos componentes de uma mistura entre duas fases imiscíveis. Os componentes da amostra são separados entre a fase estacionária e a fase móvel em movimento no papel. A fase estacionária consiste de celulose praticamente pura, que pode absorver até 22% de água. É a água absorvida que funciona como fase estacionária líquida e que interage com a fase móvel, também líquida (partição líquido-líquido). Os componentes capazes de formar interações intermoleculares mais fortes com a fase estacionária migram mais lentamente. Uma mistura de hexano com 5% (v/v) de acetona foi utilizada como fase móvel na separação dos componentes de um extrato vegetal obtido a partir de pimentões. Considere que esse extrato contém as substâncias representadas. Capsorubina OH a-caroteno OH RA WAS ASS WAYS S WY YWr"S Ss a-criptoxantina y-caroteno RIBEIRO, N. M.; NUNES, C. R. Análise de pigmentos de pimentões por cromatografia em papel. Química Nova na Escola, n. 29, ago. 2008 (adaptado). A substância presente na mistura que migra mais lentamente é o(a) licopeno. a-caroteno. y-caroteno. capsorubina. vovo a-criptoxantina.


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9(ENEM - 2018)Número Original: 111Código: 6983961

Primeira Aplicação - Segundo Dia - Prova Amarela

Química Orgânica
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Questão de Vestibular - ENEM 2018
Questão de Vestibular - ENEM 2018
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A hidroxilamina (NH/OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofilica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofilica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada. O O re O O BL q + NH,OH Produto A O Anidrido acético + OH a Au | pl Produto B O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 10º. Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as móleculas numeradas de 1 as. HO HO NL en ON O HO H 2 H | | 1 2 3 4 5 Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade? 1 VODOO oF W NY


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10(ENEM - 2020)Número Original: 128Código: 9060786

Digital - Segundo Dia - Prova Amarela

Química Orgânica
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Questão de Vestibular - ENEM 2020
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O reagente conhecido como Kastle-Meyer é muito utilizado por investigadores criminais para detectar a presença de sangue. Trata-se de uma solução aquosa incolor, preparada com zinco metálico, hidróxido de sódio (Reação 1) e indicador (Reação 2). Essa solução, quando em contato com a hemoglobina contida no sangue e na presença de água oxigenada (Reação 3), passa de incolor para vermelha, indicando a presença de sangue no local, conforme as reações descritas. Reação 1: A Zn (s) + 2 NaOH (ag) + 2 H,0 (1) — Na, [ Zn(OH), ] (s) + H, (g) Reação 2: OH O HO O UN O] O OH ! Forma oxidada Forma reduzida do indicador do indicador (vermelha) (incolor) Reação 3: Hemoglobina 2 H,0, (aq) > 2H,0(|) + 0,(9) DIAS FILHO, C. R.; ANTEDOMENICO, E. A perícia criminal e a interdisciplinaridade no ensino de ciências naturais. Química Nova na Escola, n. 2, maio 2010 (adaptado). A mudança de coloração que indica a presença de sangue ocorre por causa da reação do indicador com o(a) (A) sal de Na5[Zn(0H)4] na presença de hemoglobina. água produzida pela decomposição da água oxigenada. gás oxigênio produzido pela decomposição da água oxigenada. (C) hemoglobina presente na reação com a água oxigenada. (E) gás hidrogênio produzido na reação do zinco com hidróxido de sódio.


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