A bebida whisky é destilada a 70% de etanol
(CHsCH>0H), depois é armazenada em barris de madeira e,
antes do engarrafamento, é diluída até cerca de 40%. Sabe-se
que o gosto e o aroma da bebida são acentuados na diluição, o
que parece contraditório, uma vez que os compostos passam a
estar em menor concentração. Um dos compostos que fornece
o aroma à bebida é o guaiacol, cuja estrutura é mostrada na
figura ao lado, que está presente em baixa concentração
(4 mg L'!). O guaiacol possui caráter anfipático, isto é, possui
regiões hidrofílicas e hidrofóbicas. Tanto no etanol quanto na
água, a interação intermolecular predominante é por ligação de
hidrogênio, porém o guaiacol possui maior afinidade por etanol.
Estudos demonstraram que, em condições em que a mistura
etanol-água está acima de 59%, as moléculas de guaiacol ficam
distribuídas no interior do líquido, cercadas por moléculas de
etanol. Porém, em misturas etanol-água até 45%, as moléculas
de guaiacol migram para a superfície, onde a região hidrofílica
do guaiacol faz ligações de hidrogênio com as moléculas de
água e a região hidrofóbica fica voltada para o ar. Como a
bebida é ingerida pela superfície, esta é a razão de se sentir o
gosto e o aroma mais acentuados.
(KARLSSON, B.C.G., FRIEDMAN, R. Scientific Reports, 7 (2017) 6489)
Qual das regiões apontadas na estrutura do guaiacol é responsável pela interação com a água na mistura a 45%?
Quais sao as regides hidrofobicas do guaiacol?
Além da interação por ligação de hidrogênio, qual é o outro tipo de interação intermolecular que ocorre entre etanol e guaiacol
que explica a maior afinidade entre essas duas moléculas”?
Limite máximo
Que nome recebe esse outro tipo específico de interação intermolecular?
Na mistura de proporção acima de 59%, como as moléculas de etanol devem ficar dispostas em relação ao guaiacol, de modo
a favorecer as duas interações intermoleculares? Faça um desenho esquematizando a orientação das moléculas de etanol e
guaiacol.