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1(ENEM - 2022)Número Original: 93Código: 12794976

Aplicação Regular - Segundo Dia - Prova Amarela

Reações Orgânicas
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Questão de Vestibular - ENEM 2022
Questão de Vestibular - ENEM 2022
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A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados: * carboxila: —COOH, cujo pK, é igual a 1,8; * amino: —NH,, que pode ser convertido em amínio (—NH,*, cujo pK, é igual a 7,9); * tiol: —SH, cujo pK, é igual a 10,5. Sabe-se que pK, = -log K.. CH, H HS—C—C—COOH CH; NH, Penicilamina Qual estrutura derivada da_ penicilamina é predominantemente encontrada na urina? CH, H O S—C—c— cooH CHa NH; CH, H @ HS—C—C— COOH CH; NH,


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2(ENEM - 2020)Número Original: 95Código: 9060904

Digital - Segundo Dia - Prova Amarela

Identificação do tipo de uma reação orgânica a partir de uma reação desenhada .f
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Questão de Vestibular - ENEM 2020
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O elemento ferro é essencial em nossa alimentação, pois ajuda a prevenir doenças como a anemia. Normalmente, na alimentação é ingerido na forma de Fe?*, sendo necessário o uso de agentes auxiliares de absorção, como o ácido ascórbico (vitamina C), cuja ação pode ser representada pelo esquema reacional a seguir. HO HO HO O_O HO O o +2Fe* —— + 2Fe** + 2H* O O HO OH A ação do ácido ascórbico ocorre por meio de uma reação de (A) eliminação. substituição. neutralização. (O) oxirredução. ©) © hidrogenação.


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3(ENEM - 2017)Número Original: 134Código: 6888679

Primeira Aplicação - Segundo Dia - Prova Azul

Previsão dos produtos gerados a partir da ozonólise na clivagem da dupla ligação dos alcenos .f
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Questão de Vestibular - ENEM 2017
Questão de Vestibular - ENEM 2017
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A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é também utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O,), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema. O O,, HO H No to, A Zn H H O But-1-eno Propanal Metanal Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno: 1-fenil-2-metilprop-1-eno MARTINO, A. Química, a ciência global. Goiânia: Editora W, 2014 (adaptado). Quais são os produtos formados nessa reação? Benzaldeído e propanona. Propanal e benzaldeído. 2-fenil-etanal e metanal. Benzeno e propanona. VOO Benzaldeído e etanal.


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4(ENEM - 2017)Número Original: 119Código: 6888648

Primeira Aplicação - Segundo Dia - Prova Azul

Identificação de reagentes e produtos a partir da reação de neutralização ácido-base orgânica-inorgânica.f
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Questão de Vestibular - ENEM 2017
Questão de Vestibular - ENEM 2017
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Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pK, = 6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que pK, = —log K,, em que K é a constante ácida da reação de ionização do lapachol. O OH O Lapachol COSTA, P R.R.etal. Ácidos e bases em química orgânica. Porto Alegre: Bookman, 2005 (adaptado). Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência? Q Solução de Na CO, para formar um sal de lapachol. O Solução-tampão ácido acético/acetato de sódio (pH = 4,5). O Solução de NaCl a fim de aumentar a força iônica do meio. O Solução de Na,SO, para formar um par iônico com lapachol. e Solução de HCl a fim de extraí-lo por meio de reação ácido-base.


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5(ENEM- BR - 2016)Número Original: 71Código: 6624598

Unica Aplicação - Primeiro Dia - Prova Branca

Reações Orgânicas
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Questão de Vestibular - ENEM 2016
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Nucleófilos (Nur) são bases de Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio de uma reação chamada substituição nucleofílica (S,), como mostrado no esquema: RX+ Nu — R-Nu+X- (R=grupo alquila e X = halogênio) Areação de S, entre metóxido de sódio (Nu-= CH,O") e brometo de metila fornece um composto orgânico pertencente à função hidrocarboneto.


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