Busca de Exercícios - UFPR - Isomeria Aprenda a usar!

O propilenoglicol (propano-1,2-diol) é um composto orgânico alifático diidroxilado (representado na figura a seguir) amplamente utilizado na indústria para os mais diversos fins, tais como anticongelante, fluído de freios, síntese de resinas e aditivo para tintas. Apesar do sabor amargo, o propilenoglicol também é utilizado na indústria alimentícia como aditivo, pois possui baixa toxicidade. OH Ao propilenoglicol Considerando as informações acerca da estrutura do propilenoglicol e os conhecimentos em química orgânica, é correto afirmar que esse composto: a) é isômero constitucional do glicerol (propano-1,2,3-triol). b) é quiral e pode ocorrer na forma de estereoisômeros, mais especificamente, enantiômeros. c) pode ser sintetizado a partir da reação entre o gás propano (CsHs) e o hidróxido de sódio (NaOH). d) é classificado como uma base de Arrhenius, por ser facilmente ionizável em água gerando íons hidróxido. e) é mais solúvel em solventes considerados apolares (como hexano e heptano) devido à presença das duas hidroxilas.

Ao tentar identificar todas as possibilidades de fórmulas estruturais do composto 1,2-diclorociclo-hexano, um estudante propôs as quatro estruturas mostradas na figura abaixo. Entretanto, seu professor apontou que havia um engano, porque apenas três estruturas distintas são possíveis. Ci Cl 1 2 3 4 O estudante propôs uma estrutura a mais porque considerou em sua resposta que: 1 e 2 são moléculas diferentes. 1 e 3 sao diasteoisémeros. 1 e 4 não são sobreponíveis. 2 e 3 são isômeros constitucionais. 3e4 são enantiômeros. oo TUDO e? ee ee ee NL” (D

Peptídeos são formados pela combinação de aminoácidos, por meio de ligações peptídicas. O aspartame, um adoçante cerca de 200 vezes mais doce do que a sacarose (açúcar de mesa), é um peptídeo formado pela combinação entre fenilalanina na forma de éster metílico e ácido aspártico. O aspartame é formado pela ligação peptídica entre o grupo amino da fenilalanina com o grupo ácido carboxílico do ácido aspártico, em que uma molécula de água é liberada na reação em que se forma essa ligação. O OH HO NH, O Fenilalanina Acido aspartico (na forma do éster) a) Apresente a estrutura do aspartame (notação em bastão). b) Identifique na estrutura do aspartame a ligação peptídica citada. c) Qual é a função química que corresponde à ligação peptídica?

Isomeria é o fenômeno associado quando mais de uma substância apresenta a mesma fórmula molecular, mas difere estruturalmente quanto à disposição dos átomos na molécula. Entre as possibilidades de ocorrência desse fenômeno, as isomerias de função e geométrica são muito importantes na química orgânica. A tautomeria é um caso particular de isomeria de função, envolvendo um enol (R-CH=C(0H)-R) que se encontra em equilíbrio com seu tautômero carbonilado (R-CH2-C(O)-R). A isomeria geométrica, por sua vez, depende da disposição espacial dos átomos, como é o caso da posição relativa dos átomos ligados aos carbonos de uma ligação dupla carbono-carbono, conhecido como isomeria cis-trans. a) À ciclohexan-1,3,5-triona, mostrada a seguir, possui um tautômero. Apresente a estrutura do composto presente em equilíbrio. O A =—*& ' tautômero O O b) Os ácidos fumárico e maleico são isômeros geométricos que possuem fórmula molecular HO>C-HC=CH-CO>H. O ácido fumárico é o isômero trans. Apresente as fórmulas estruturais espaciais (notação em bastão) dos ácidos fumárico e maleico. Indique claramente a geometria e identifique as moléculas do ácido fumárico e do maleico.

Os dois compostos abaixo representados são conhecidos como (+) Limoneno e (-) Limoneno. Ambos os compostos apresentam os mesmos valores de temperatura de fusão (PF = -74 “C), de ebulição (PE = 175-176 °C) e de densidade (d = 0,84 g.mL”). Todavia, apresentam odores bastante diferentes e característicos. O (+) Limoneno é responsável pelo odor da laranja e outras frutas cítricas. Já o (-) Limoneno tem um odor parecido com o do pinho. Com relação às propriedades físicas, eles diferem somente no desvio do plano da luz polarizada. Enquanto um deles desvia o plano da luz para a direita, o outro desvia o plano com mesmo ângulo, porém em sentido contrário, ou seja, para a esquerda. (+) Limoneno (-) Limoneno Com relação aos compostos que apresentam tais características, considere as seguintes afirmativas: 1. Compostos que difiram nas suas propriedades físicas apenas com relação ao desvio do plano da luz polarizada não podem ser separados. 2. Os compostos apresentados são denominados de isômeros geométricos e só podem ser identificados pelo desvio do plano da luz polarizada, o que pode ser feito com o auxílio de um densimetro. 3. Os compostos apresentados são estereoisômeros e podem ser identificados utilizando-se polarimetro, instrumento que identifica o sentido e a magnitude do desvio do plano da luz polarizada. 4. Os compostos apresentados são denominados enantiômeros, que sempre apresentam rotações óticas antagônicas entre si 5. Convencionou-se distinguir, entre os enantiômeros, o levógiro, quando a rotação ótica observada é para a esquerda, e o dextrógiro, quando a rotação ótica observada é para a direita. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras. e) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são verdadeiras. e) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras